2005年11月には、Windows誕生20周年記念パッケージとしてWindows XP Professional アップグレード版の特別パッケージが限定販売された。
パッケージは専用の「20」と大きく書かれたものを採用し、Windowsの20年間の歩みが書かれた年表がパッケージに印刷されている。
その他、通常パッケージとの差は以下の通り。
Windows 95、98、Me、2000のレプリカCDが付属(OSが記録されていないディスク。
インストールはできない)
Windows 95 - XP (Professional) のパッケージのクラフトモデルが付属
Windows 20周年記念切手(通用する)・記念ステッカーが同梱されている
購入者全員にWindows Vistaの早期プレビュー版・Windows 20周年記念ビデオクリップとデスクトップテーマの収録されたCD-ROMが送られるクーポンが付属(現在は終了)
上記の申込者の中から抽選でビル・ゲイツのサイン入りWindows Vistaパッケージがプレゼントされる企画
販売本数は9999本限定で、日本でのみ行われた企画である。
XPをインストールした際にデフォルトで設定されている壁紙の「草原」(英語名「Bliss」)は、カリフォルニア州にある「ソノマバレー」という場所で撮影された実際の写真である。
マイクロソフトでは撮影者を非公開としているが、チャールズ・オレアというカメラマンが撮影したという説が有力とされている。
なお、マイクロソフトは搭載される壁紙について「壁紙はプロの写真家や社内の公募から候補を挙げて製品コンセプトに合うイメージのものを採用しており、候補には挙がったものの採用されないものが大量にあり、製品出荷前のベータ版には異なった壁紙が採用されていることもあるのでそちらが後年話題になることもある」と回答している。
Windows XPが使用できることをPCメーカーやマイクロソフトから保障されたPCで、主に2001年夏モデルが対象となっていた。
このグループに認定されたPCは、Windows XP発売と同時に専用のアップグレードプログラムにより、既存のWindowsをXPに入れ替えられるのはもちろん、プレインストールされているアプリケーションやハードウエアドライバをXP対応済のバージョンに修正・入れ替えて、アプリや周辺機器をXPで使えるようになっていた。
なお、プレインストールのWindowsがMeの場合はXP Home Editionへの、2000の場合はXP Professionalへのアップグレードとなっていた。